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    霍夫曼降解反應(yīng)構(gòu)型不變(霍夫曼降解反應(yīng)的原理)

    2024-03-23 03:40:42 來源: 用戶: 

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    霍夫曼降解反應(yīng):酰胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的堿溶液作用時,脫去羰基生成伯胺,在反應(yīng)中使碳鏈減少一個碳原子,這是霍夫曼所發(fā)現(xiàn)制胺的一個方法,其過程比較復(fù)雜,其歷程如下:

    1、酰胺的鹵代,即氮原子上的氫被鹵素取代,得到N鹵代酰胺的中間體;

    2、在堿作用下,脫去鹵化氫,得到一個缺電子的氮原子,?;┖懿环€(wěn)定,容易發(fā)生重排;

    3、烷基帶著一對電子轉(zhuǎn)移到缺電子的氮原子上,生成異腈酸酯;

    4、異腈酸酯的水解反應(yīng),即異腈酸酯在堿性水溶液中很容易脫去一氧化碳而生成伯胺

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