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    霍夫曼降解反應構型不變(霍夫曼降解反應的原理)

    導讀 大家好,小樂來為大家解答以下的問題,霍夫曼降解反應構型不變,霍夫曼降解反應的原理很多人還不知道,現(xiàn)在讓我們一起來看看吧!霍夫曼降解...

    大家好,小樂來為大家解答以下的問題,霍夫曼降解反應構型不變,霍夫曼降解反應的原理很多人還不知道,現(xiàn)在讓我們一起來看看吧!

    霍夫曼降解反應:酰胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的堿溶液作用時,脫去羰基生成伯胺,在反應中使碳鏈減少一個碳原子,這是霍夫曼所發(fā)現(xiàn)制胺的一個方法,其過程比較復雜,其歷程如下:

    1、酰胺的鹵代,即氮原子上的氫被鹵素取代,得到N鹵代酰胺的中間體;

    2、在堿作用下,脫去鹵化氫,得到一個缺電子的氮原子,酰基氮烯很不穩(wěn)定,容易發(fā)生重排;

    3、烷基帶著一對電子轉移到缺電子的氮原子上,生成異腈酸酯;

    4、異腈酸酯的水解反應,即異腈酸酯在堿性水溶液中很容易脫去一氧化碳而生成伯胺

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